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La mwbqβ-carbolina o mwbgbeta-carbolina (9H-mwbwpiridina[3,4-b]mwcaindolo) è una mwcqammina mwcgorganica endogena, composta da un mwcwanello di mwdapiridina (mwdqazine) fuso con un nucleo di mwdgindolo. Questa mwdwstruttura è alla base di una classe di mweacomposti chiamati mweqβ-carboline. Si formano per mwegreazione fra un'mwewaldeide (di solito mwfaacetaldeide) ed un mwfqestere del mwfgtriptofano.

• Struttura

• Esempi di β-carboline

• Farmacologia

• Piante contenenti β-carboline

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

La mwggstruttura della β-carbolina è simile a quella delle mwgwtriptamine, dove il braccio mwhaetilammina sarà riconnesso all'mwhqindolo attraverso un mwhgatomo di mwhwcarbonio supplementare, in modo da produrre una mwiastruttura a tre mwiqanelli. Si pensa pertanto che la mwigbiosintesi delle β-carboline provenga dal medesimo percorso delle mwiwtriptamine.

Sono possibili diversi livelli di mwjqsaturazione nel terzo anello; sono indicati opportunatamente in rosso e blu nella rappresentazione sottostante:

Alcune tra le più importanti beta-carboline sono tabulate di seguito:

| Nome | Banda rossa | Banda blu | R1 | R6 | R7 | Struttura |

|---|---|---|---|---|---|---|

| β-Carbolina | × | × | H | H | H | |

| Triptolina | | | H | H | H | |

| Pinolina | | | H | OCH 3 | H | |

| Harmana | × | | CH 3 | H | H | |

| Armina | × | × | CH 3 | H | OCH 3 | |

| Armalina | × | | CH 3 | H | OCH 3 | |

| Tetraidroarmina | | | CH 3 | H H | OCH 3 | |

Alcuni mwxqalcaloidi mwxgbeta-carbolinici sono presenti in mwxwanimali e mwyapiante, ed agiscono come mwyqinibitori delle monoamino ossidasicite-ref-ott-1-0[1]cite-ref-maps-2-0[2]cite-ref-3[3], ovvero impediscono la mw1gdegradazione di mw1wcatecolamine (mw2aadrenalina, mw2qnoradrenalina, mw2gmelatonina, mw2wdopamina) e mw3aserotonina, causando un aumento nei mw3qfluidi cerebrali di questi mw3gneurostrasmettitori. Alcune beta-carboline sono state rilevate nei mw3wtessuti e fluidi dei mw4amammiferi, compresi gli mw4qesseri umani, dove si pensano essere prodotte partendo da mw4gtriptamine endogene, come la mw4wserotonina. È possibile che la presenza di beta-carboline endogene sia implicata con l'attività delle mw5atriptamine endogene per i normali processi psicologici: ad esempio la visualizzazione di immagini emotive nel sonno.cite-ref-maps-2-1[2]

Le mw6gBeta-carboline hanno dimostrato una altissima affinità con i mw6wrecettori delle mw7abenzodiazepine, mostrando una mw7qmodulazione negativa sull'azione del mw7gGABA.cite-ref-4[4]

Per questo motivo alcune piante contenenti beta-carboline, come mw9amw9qBanisteriopsis caapi (0.45% mw9g± 0,05-1,36%), mw9wmw-aPeganum harmala o mw-qmw-gPassiflora, vengono associate con alcuni mw-wallucinogeni, in quanto ne impediscono la degradazione a livello mw-aintestinale. Esempio di questa combinazione è l'mw-qayahuasca, dove l'azione delle beta-carboline presenti nella mw-gB. caapi associata con l'mw-wingestione di mwaqadimetiltriptamina (un mwaqeallucinogeno naturale), ne impedisce la mwaqidegradazione, così da aumentare significativamente l'intensità dell'effetto.cite-ref-ott-1-1[1]

Sono state trovate 112 mwaqkspecie appartenenti a 27 mwaqofamiglie di piante che contengono mwaqsalcaloidi b-carbolinici, tra le quali più dì 60 che contengono beta-carboline mwaqwMAO-inibitrici.cite-ref-ott-1-2[1]

cite-note-ott-11. ↑ mwarsJonathan Ott, mwarwmwar0Ayahuasca e analoghi: enteogeni universali per il nuovo millennio, su mwar4autistici.org.

cite-note-maps-22. ↑ mwasqJames C. Callaway, mwasumwasyTryptamines, Beta-carbolines and You, in mwascNewsletter of the Multidisciplinary Association for Psychedelic Studies.

cite-note-33. ↑ mwassJames C. Callaway, mwaswmwas0Ayahuasca, a volte, su mwas4psiconautica.in. mwas8URL consultato il 26 novembre 2012 mwata(archiviato dall'mwateurl originale il 22 dicembre 2015).

cite-note-44. ↑ mwatuGiorgio Coccagna, mwatymwatcIl sonno e i suoi disturbi, Piccin-Nuova Libraria, 2000, mwatgISBNmwatk 978-88-299-1526-2.

• mwat4Inibitore della monoamino ossidasi

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Beta-carboline

• mwaumSintesi di beta-carboline, su slidefinder.net.

• mwauuTabacco e cannabis a confronto, su autistici.org.

• mwaucTrasmissione GABAergica Corso di chimica farmaceutica e tossicologia I - Università degli Studi di Urbino